1959年1月1日 菲德尔·卡斯特罗领导武装推翻美国支持的富尔亨西奥·巴蒂斯塔独裁政权,取得古巴革命胜利。次年,因古巴境内的美国炼油企业不愿提炼苏联原油,古巴政府宣布将这些企业国有化,美古关系恶化。
1961年1月 美国宣布与古巴断交。3个月后,菲德尔·卡斯特罗宣布古巴革命为社会主义革命;次日,由美国中央情报局训练和武装的1500人雇佣军登陆古巴南部猪湾,企图推翻古巴政府,但遭击溃,史称猪湾事件。
1962年1月 在美国推动下,美洲国家组织中止古巴的成员国资格;次月,美国对古巴实施全面贸易禁运。
1962年10月 因苏联在古巴部署导弹,引发美国强烈反弹。在外界认为核战争一触即发之际,美苏达成妥协,苏联撤回部署在古巴的导弹,肯尼迪私下承诺不会入侵古巴。
1977年 时任美国总统吉米·卡特上台后不久尝试恢复美古关系,包括互设非正式的外交使团和谈判换囚等。1980年,罗纳德·里根当选美国总统,上台后终止恢复关系的尝试。
1991年 苏联解体,古巴经济遭受重创;1992年,时任总统乔治·布什签署法案,强化对古巴的经济封锁;乔治·W·布什2001年出任总统后继续对古巴实行遏制政策。
2006年7月26日 菲德尔·卡斯特罗因肠胃出血接受手术,逐渐退出政治舞台;2008年,劳尔·卡斯特罗当选古巴国务委员会主席兼部长会议主席。
2009年 奥巴马出任美国总统,着手推动美古关系正常化;同年12月,古巴当局在哈瓦那逮捕美国承包商艾伦·格罗斯,指认他从事“破坏古巴独立和领土完整”活动,判处其15年监禁;这一事件为后来美古换囚协议埋下伏笔。
1998年,美国当局在佛罗里达州逮捕5名古巴人。美国法院2001年认定这5人共谋秘密监视古巴流亡团体和美军基地,犯间谍罪,分别判处15年至终身监禁。
2014年12月17日 奥巴马与劳尔·卡斯特罗共同宣布,两国将就恢复两国外交关系展开磋商,同时达成换囚协议。(新华社供早报特稿)