在特立尼达和多巴哥的峰会上,奥巴马和希拉里 克林顿承认,美国对古巴的政策是失败的,并提出要谱写两国关系历史新篇章。恰在峰会召开之前,奥巴马取消了一些布什时代对古巴的限制措施,允许及有亲属在古巴的旅美古巴人不受限制地去古巴旅行或向古巴汇款。(后来在2010年12月,他又重新颁布实施前总统比尔 克林顿时期限制版的“人与人” 交流政策对美籍古巴人发放到古巴旅行的许可证)。但对于在西班牙港齐聚一堂的拉美领导人来说,这些措施对于美国改善关系来说实在是太有限。结果,奥巴马和希拉里 克林顿又遭到拉美地区国家领导人一顿臭骂。
虽然如此,奥巴马和美国官员们还是释放出了合作意愿,而非摆出一副教师爷的模样坐在一边,听多数将成为拉美各国下一代领导人组成彩虹联盟说完,然后不失时机地对社会包容或是共同创富等话题指点一二。更不可捉摸的是,奥巴马的个人故事以及年轻让拉美地区的领导人们有一种能与他找到共同立场的感觉。因此,尽管他们对美国古巴政策仍有疑虑,但他们大致上认同奥巴马“怀有好意”。
几个月后,“美洲国家组织大会”在洪都拉斯举行。这让美国有机会对此前要化解美古僵局的承诺加以兑现。大约50年前,在美国主张下,美洲国家组织通过投票取消了古巴的成员资格。现在有国家提出要古巴回归美洲国家组织大家庭,美国表示有意愿就此问题进行讨论。由于古巴对因美国长期主导而日渐式微的美洲国家组织依然深存疑虑,它在幕后政治会议上“口不对心”地公开宣称:“回归美洲国家组织对古巴一点好处都没有。”但美洲国家组织秘书长米盖尔 因苏尔萨和时任巴西总统的卢拉私下牵线搭桥帮助达成一项协议,通过不记名投票撤销了对古巴的资格除名。但此项协议以古巴愿意回归美洲峰会组织并遵循在“2001美洲民主宪章”中所阐述民主价值观为前提。尽管国会中批评人士曾威胁要切断美国对美洲国家组织的资金赞助作为报复,但他们最终失败。美政府和媒体都将这项共识盛赞为一份“着眼未来”的外交进展。在并未在民主问题上让步的情况下,这一“甜品”让美国在拉美事务增上加一分,并且让古巴也取得一场它通常会“嘴上说不要心里却想要”的外交胜利。
这一波美国拉美地区事务取得进展的势头在2009年6月28日洪都拉斯爆发政变时戛然而止。当天,洪都拉斯军队袭击总统塞拉亚的住宅,然后将还穿着睡衣的他被驱赶到飞往哥斯达黎加的飞机上。此事一发生,美国总统奥巴马和国务卿希拉里 克林顿就对政变表示谴责,并声明维护塞拉亚政权的合法性。美国此举令自己能够与其他政治立场不同的拉美地区国家——如巴西、智利、阿根廷和墨西哥——站在同一阵线上,并刻意远离小布什2002年富有争议地支持过一场针对委内瑞拉的未遂政变的遗留影响。